切尔西足球俱乐部买下了负债累累的切尔西足球俱乐部。当时，36 岁的俄罗斯富豪罗曼·阿布拉莫维奇在整个英格兰都是一个神秘的人物。切尔西出售的消息传出时，俱乐部的未来还不明朗。俱乐部曾为这位即将年满 37 岁的老将提供了一份丰厚的合同。然而，佐拉已经告诉俱乐部，他想回到撒丁岛，为家乡球队卡利亚里效力。在对切尔西来说最重要的几周里，这位最受球迷欢迎的球员很可能要告别俱乐部和蓝色战袍。没过多久，切尔西在罗曼·阿布拉莫维奇手下的发展意图就非常明确，切尔西在季前赛中花在球员身上的钱是以前任何俱乐部都无法想象的。
格伦·约翰逊、马克莱莱、贝隆和乔·科尔都被切尔西买下。切尔西在转会市场上投入了超过1亿英镑，而在场外，阿布成功将切尔西俱乐部私有化。新时代的切尔西迅速给人留下了深刻印象，他们在安菲尔德球场击败了英超开赛11个赛季以来的利物浦。
2003年11月，切尔西取得两场重要胜利。切尔西在罗马以4比0战胜拉齐奥，创下外国球队在意大利取得的最大胜利新纪录；在英超联赛中，切尔西击败卫冕冠军曼联，登顶英超积分榜。圣诞节后，切尔西将英超榜首位置拱手让给了阿森纳，但在欧冠联赛1/4决赛中，切尔西在海布里球场战胜了阿森纳，这也是两队过去17次对话中切尔西的首场胜利。
然而欧冠半决赛，切尔西却低估了摩纳哥，首回合意外1-3落败，次回合在2-0领先的情况下，摩纳哥球员却通过手球破门，最终将比分扳平，切尔西遗憾出局。联赛中，夺得亚军也是切尔西历史第二好成绩。在拉涅利的带领下，切尔西的阵容有了很大变化，也打造了一支年轻的阵容。然而，在四个赛季没有获得任何冠军之后，老板决定寻找一位有能力带领这支团结的球队，争取足坛最高荣誉的主教练。
仅仅两个赛季，穆里尼奥就率领波尔图连续夺得欧洲联盟杯和欧洲冠军联赛冠军，以及连续两次夺得葡萄牙超级联赛和杯赛冠军。在俱乐部资金的支持下，这位41岁的主帅开始打造自己的最强阵容，并将自己的执教信念灌输到这支球队中。葡萄牙国脚保罗·费雷拉、里卡多·卡瓦略和蒂亚戈都跟随穆里尼奥来到伦敦，欧洲最有前途的两位新人切赫和罗本也来到斯坦福桥，德罗巴也来到了斯坦福桥，将俱乐部在转会市场的投入提升到创纪录的2亿英镑，凯日曼是第二位新前锋。穆里尼奥上任后的第一件事就是把队长袖标交给约翰·特里，他是切尔西20年来从青训产品中脱颖而出的最佳球员。
切尔西在英超联赛首轮战胜曼联后拉开英超征程，11月再次登顶积分榜，再也没有被其他对手追上，以英格兰顶级联赛历史上最高积分、最少失球的成绩夺得联赛冠军。特里成为英超历史上第一位角逐英超年度最佳球员的切尔西球员，而他的队友兰帕德则在当赛季各项赛事中攻入19球，成为英格兰足球先生，并获得世界足球先生亚军。
切尔西再次无缘进入欧洲冠军联赛决赛，在半决赛中由于路易斯·加西亚的进球而输给了利物浦，但他们在联赛杯中报了对安菲尔德对手的一箭之仇，确保 2004/2005 赛季成为俱乐部历史上最成功的赛季。
第二个赛季，穆里尼奥率领切尔西所向披靡，联赛开局两个月便将其他英超对手甩在身后，成功卫冕英超冠军，与亚军曼联的积分差距一度高达13分。从此，穆里尼奥在英超名声大噪，英国国内人们常常将他与曼联主帅弗格森相提并论。不过，在欧冠赛场上，巴萨在淘汰赛首轮成功复仇，最终以2：3的总比分惨遭淘汰。欧冠1/4决赛首轮德尔奥尔诺的红牌成为最大争议。为此，穆里尼奥表示，只要是11对11，我的球队就从来没有输给过巴萨。
2006/2007赛季，球队因伤病过多而陷入低谷，门将切赫和库迪奇尼在一场比赛中双双受伤，切尔西只能派出第三门将希拉里奥。在欧冠赛场上，他们在1/4决赛中淘汰波尔图，并在1/4决赛第二回合凭借埃辛补时阶段的进球战胜瓦伦西亚。不过，在半决赛中，切尔西点球大战不敌利物浦，再次无缘决赛。随着联赛第35轮与阿森纳1-1战平，球队也让出了英超冠军。
不过另一方面，穆里尼奥率领切尔西在足总杯中以1-0战胜曼联，夺得冠军。这是穆里尼奥来到英格兰执教以来的第一个足总杯冠军。凭借在与“老爵爷”弗格森多次交锋中的完美表现，穆里尼奥也在切尔西成为了世界级主帅。
2007年9月20日，切尔西因球队内部出现问题，解雇了功勋主教练穆里尼奥，俱乐部董事阿夫拉姆·格兰特出任主教练。联赛第36轮，凭借巴拉克的两粒进球，蓝军战胜曼联，积分与曼联持平。但由于净胜球数的绝对劣势，意味着想要夺冠，必须寄希望于曼联犯错。最终，切尔西再次获得联赛亚军。联赛杯，切尔西在决赛中不敌热刺；足总杯，切尔西也被英冠球队巴恩斯利击败。不过，切尔西在欧冠半决赛中战胜了死对头利物浦。第二轮，刚刚在加时赛中失去母亲的兰帕德顶住巨大压力，罚进一粒点球，双手指向天空，脱下黑色面纱，双膝跪地，告慰母亲的灵魂。那张照片感动了无数人，切尔西历史上首次闯入欧冠决赛，决赛对阵曼联，是副队长兰帕德扳平比分，最后的点球大战，特里和阿内尔卡分别罚失关键点球，只能屈居亚军。
2008/2009赛季开始后，切尔西在新主教练斯科拉里的带领下，取得了各项赛事13场不败的战绩，位居英超榜首。然而从2008年10月下旬开始，球队状态开始下滑，联赛中主场不敌利物浦，接连遭遇主场惨败，0-0战平纽卡斯尔、1-2不敌阿森纳、1-1战平西汉姆联等。2009年，球队状态依然不见起色，又分别以0-3、0-2负于曼联和利物浦。2月8日，切尔西与赫尔城0-0战平，主场球迷对斯科拉里冷嘲热讽，成为其下课的导火索，2月9日，斯科拉里被解职。
2009年2月11日，俄罗斯国家队主帅希丁克在2008/2009赛季结束前担任切尔西临时主教练。在对阵利物浦的欧冠1/4决赛中，切尔西客场3比1获胜，一直都是绝对替补的伊万诺维奇替补出场，奇迹般地连入两球头球破门。回到主场，切尔西在0比2落后的情况下，连入三球反超，兰帕德在第89分钟再入一球。最终，切尔西主场4比4逼平利物浦，6年内第五次晋级欧冠四强。半决赛，切尔西再次遇到永远的宿敌巴塞罗那。首回合客场，切尔西固若金汤的防守让宇宙队徒劳归来。次回合回到斯坦福桥，切尔西在比赛第9分钟凭借埃辛的破门打破僵局。但整场比赛，主裁海宁的多次判罚引发巨大争议。切尔西球员在禁区内一次次被巴萨球员撞倒，但海宁却睁一只眼闭一只眼。第82分钟，巴萨后卫皮克在禁区内故意手球，但海宁再次睁一只眼闭一只眼。补时第93分钟，伊涅斯塔扳平比分。最后时刻，巴拉克的射门被埃托奥在禁区内挡出，但主裁海宁依然没有说什么。巴拉克愤怒地上前对着海宁吃到黄牌。赛后，德罗巴再也忍不住冲进场内对着镜头大喊：“这是一场可耻的比赛！”那场比赛，切尔西至少被罚3次，被淘汰出局，是无奈和冤枉的。据说，欧足联不希望决赛再看到英超球队之间的内战，所以才导演了这场闹剧。这就是人们所熟知的“斯坦福桥惨案”。不过，切尔西在足总杯决赛中战胜埃弗顿，夺得了足总杯冠军。赛季结束后，尽管球队和球迷拼命挽留，希丁克还是决定离开蓝军，继续执教俄罗斯国家队。
2009/2010赛季，在主帅安切洛蒂的带领下，切尔西完成了一个完美的赛季。在联赛中，他们首次在小联赛中战胜传统四强的另外三个争冠对手，这是英超成立以来，首次有球队取得如此骄人的战绩。此次双冠王，也是切尔西106年历史上的首次。然而在欧洲冠军联赛上，伤病再次出现，门将切赫、替补希拉里奥相继受伤，博辛瓦、埃辛、米克尔赛季报销，左后卫阿科尔、日尔科夫也相继病倒切尔西英超冠军，好厨子不能无米之炊，于是在1/8决赛中被国米淘汰出局。
2010/2011赛季，蓝军开局强劲，三连胜，大比分领先。然而赛季中期，球队再次陷入伤病泥潭，兰帕德、日尔科夫、埃辛、贝纳永、博辛瓦相继受伤，球队又莫名其妙炒掉助理教练威尔金斯，球队状态一度下滑。联赛0-3不敌桑德兰后，更是陷入6连败的恶性循环。为此，切尔西在冬季转会期最后时刻，斥巨资从利物浦签下金童托雷斯。然而金童却未能辜负众人期望，半个赛季联赛只进1球。欧冠1/4决赛，正是安切洛蒂将托雷斯代替德罗巴放在首发，导致切尔西被曼联击败，耻辱出局。联赛下半程，球队状态终于有所好转，连续打出精彩比赛，最终将与曼联的差距缩小至2分。但在联赛冠军的决战中，切尔西再次被曼联击败，最终无缘英超冠军。安切洛蒂最终在2011年5月23日被切尔西解雇。这一决定遭到后世的诟病，不少人认为蓝军失去了一位战术大师。
2011年6月22日，切尔西官方宣布与上赛季表现不俗的波尔图主教练、前切尔西球探博阿斯签约。可想而知，博阿斯所提倡的高位防守并不符合球队老将的身体素质和战术适应能力。在客场1-3、主场3-5分别负于曼联和阿森纳后，球队直到12月才在联赛中零封对手。另一方面，球队在欧冠小组赛客场未尝胜绩，上轮生死战中，德罗巴梅开二度，主场3-0战胜瓦伦西亚，确保小组出线。然而好景不长。就在圣诞魔鬼赛程遭遇意外三连胜后不久，欧冠1/4决赛首回合，几名企图发动宫廷政变的老将坐上了替补席，切尔西最终1-3不敌那不勒斯。
2012年3月4日，切尔西官方宣布与主帅博阿斯分道扬镳。在斯坦福桥等待了八个月之后，“鸟人”终于失意离去。切尔西助理教练罗伯托·迪马特奥临时出任切尔西主教练。此时的切尔西排在联赛第五位，落后排名第一的曼城20分。欧冠1/4决赛第二轮，切尔西在迪马特奥的指挥下迸发出了巨大的能量。经过120分钟的大战，切尔西完成了惊天逆转，4-1战胜那不勒斯，成功翻盘进入欧冠1/4决赛。迪马特奥一举奠定了自己的地位。随后，切尔西在足总杯和欧冠赛场上双线出击，在欧冠1/4决赛中两度战胜本菲卡后，终于在半决赛中再次遇到宿敌巴塞罗那。迪马特奥在比赛中采用了意式链式防守，让实力强大的巴萨无计可施。首回合他们凭借德罗巴的进球1-0战胜了巴萨。第二回合，切尔西更加顽强，在0-2落后、队长特里被罚下的情况下，切尔西却奇迹般地连进两球。上半场结束前，兰帕德发起进攻，拉米雷斯挑射破门。下半场巴萨获得点球机会，但无论梅西如何神勇，依然没能过掉切赫。最后时刻，金童托雷斯带球过掉巴尔德斯扳平比分。切尔西以总比分3-2战胜实力强大的宇宙队，挺进欧冠决赛，报了2009年的一箭之仇。
除了欧冠，迪马特奥执教的切尔西在足总杯中同样表现出色，半决赛中5-1击败托特纳姆热刺。2012年5月5日切尔西英超冠军，切尔西在温布利球场2-1战胜利物浦，夺得足总杯冠军。但与此同时，切尔西专注于欧冠和足总杯，联赛中表现平平，仅获得联赛第六名。
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中对阵德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，因此在比赛中颇为被动，但球队踢得极为顽强。第83分钟，托马斯·穆勒为拜仁攻入首粒进球。就在所有人都以为切尔西要输球时，德罗巴挺身而出，在第88分钟扳平比分。加时赛中，拜仁获得点球机会，门将切赫在巨大压力下扑出了罗本的点球。最终，切尔西在120分钟内战成1-1平拜仁慕尼黑。点球大战中，马塔第一次点球射失，不过切赫再次爆发，每次点球都被扑向正确的方向，并成功扑出了奥利奇和施魏因施泰格的点球。最终，德罗巴踢进关键点球，切尔西历史上首次夺得欧冠冠军。老男孩们的努力感动了世界，切尔西凭借这座欧冠奖杯正式跻身顶级俱乐部行列！
在夺得欧冠冠军后，功勋球员德罗巴选择离队。赛季初，迪马特奥率队取得3连胜，一度领跑联赛积分榜，在欧冠赛场上也有出色表现。然而好景不长，联赛第9轮对阵曼联的比赛中，主裁判克拉滕伯格成为主角，他接连误判，争议罚下伊万诺维奇和托雷斯，随后又判定小豌豆越位有效，蓝军主场2-3遗憾不敌曼联。这场比赛被称为斯坦福桥惨案续集，就是在这场比赛之后，蓝军状态下滑，联赛接连平局，将榜首位置拱手让给了曼联。欧冠小组赛第五场，他们0-3不敌尤文图斯，只剩下理论上的晋级淘汰赛可能。最终，迪马特奥下课，贝尼特斯随即接手蓝军的执教工作，他接手的第一场比赛就是联赛对阵曼城的比赛。不过贝尼特斯开局发挥并不出色，联赛始终没有走出平局的怪圈，虽然在上轮欧冠小组赛中大胜，但还是惨遭淘汰。世俱杯中，他们本是夺冠热门，却最终屈居亚军。在担任利物浦主帅期间，贝尼特斯对切尔西发表过不当言论，导致球迷对他的强烈排斥，这导致了斯坦福桥球场上持续已久的“拉法出局”风波。球队的状态在下半场有所恢复，但此时夺冠已经无望，因此贝尼特斯决心保住前四。此后，球队副队长兰帕德的离去更是成为热议话题，他虽然想留下，但球队却不愿与他续约。不过，兰帕德本赛季表现非常出色，在联赛和杯赛中都有进球。
英超第37轮切尔西英超冠军，对阵维拉，这场争夺前四名最关键的一战，切尔西先丢一球，但兰帕德挺身而出连进两球，帮助球队扭转局势，将自己的进球数改写为203个，超越坦布林，正式成为切尔西队史最佳射手。那一刻，无数蓝军球迷欢呼雀跃，感动不已，呼吁俱乐部留住这位传奇。铁石心肠的阿布终于被感动，与兰帕德续约。
切尔西在欧联杯赛场上一路高歌猛进，决赛中2-1战胜本菲卡，成为继尤文图斯、阿贾克斯、拜仁慕尼黑之后第四支夺得欧洲三大杯冠军的球队，同时也是第一支连续两年夺得欧冠和欧联杯冠军的球队。
